С упадком античной цивилизации и образованием в Европе варварских государств, криптография пришла в упадок. В условиях, когда грамотность была крайне низка, зашифровывать сообщения не было необходимости, да и самих письменных сообщений практически не было. Только в период позднего средневековья криптография начинает постепенно возрождаться, становясь одним из важнейших инструментов политики, дипломатии и военного дела в раннее Новое время . Не таким сильным был упадок криптографии в Византии, сохранившей многие античные традиции. Но и здесь криптографические системы предельно упростились и были легко уязвимы . Чаще всего сообщение просто писали в обратном порядке или заменяли каждую букву на следующую по алфавиту. Для засекречивания сообщений использовали малораспространенные иностранные языки, чаще всего армянский или древнееврейский. Но в целом, по сравнению с эпохой античности, криптография находилась на крайне низком уровне. Помимо вышеперечисленных причин, криптография находилась в упадке еще и потому, что в ней видели элементы колдовства . Набор непонятных букв или символов, сам по себе похожий на заклинание, воспринимался как нечто магическое, а люди, извлекающие из этого набора символов смысл, расценивались как колдуны или гадатели, что не могло не наложить свой отпечаток на отношение к ним в христианской Европе. В отличие от Европы, в арабском мире криптография не только не пришла в упадок, но продолжала успешно развиваться, достигнув значительных успехов. Первым дошедшим до нас источником арабского происхождения по криптологии можно считать книгу Абу-Бакра Набати «О большом стремлении человека разгадать загадки древней письменности» (ок. 855 года), в которой автор изложил несколько известных ему шифралфавитов. Но по-настоящему характеризует познания арабов в области криптографии 14-ти томная энциклопедия Шебаха Калкашанди написанную в 1412 году. В разделе «Относительно сокрытия букв тайных сообщений», автор изложил все известные ему на тот момент существовавшие в арабском мире криптографические системы. Приводились примеры как шифров перестановки, так и замены. Упоминались и шифры, использовавшие несколько символов для замены одной буквы текста. Помимо простого описания существующих шифрсистем, довольно эффективных и современных в то время, в произведении Калкандаши впервые за всю историю встречается упоминание о криптоанализе, что ознаменовало новую эпоху в развитии криптологии. Многочисленные школы арабских грамматиков и религиозных деятелей на протяжении многих веков изучали Коран, в том числе обращая внимание и на частоту встречаемости тех или иных символов, фонетику слов, употребляемость букв, различные лингвистические закономерности и т.д. Калкандаши впервые предлагает расшифровывать сообщения на основе статистики использования букв и их сочетаний в арабском алфавите, полученной в результате изучения Корана. Для расшифровки сообщения автор предлагал пересчитать все знаки сообщения и составить их статистику. Затем, соотнести ее со статистикой Корана и начать подстановку букв с наиболее часто встречающегося символа. На основе предположений выделяются сначала возможные двухбуквенные слова, затем трехбуквенные и т.д. Этот метод лежит в основе всей современной криптоаналитики. При этом Калкандаши отмечает необходимость знания языка сообщения, так как без этого невозможно понять его смысл. Проблема использования криптографии и криптоаналитических методов арабами до сих пор остается неизученной, однако примерно с XV века уровень ее постепенно падает, а со временем наследие Калкандаши было почти полностью утрачено.
